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L’olivo è da sempre parte integrante della Toscana, dei suoi paesaggi e della sua identità. A partire dal Medioevo, quando apposite normative vennero create a protezione dell’olivicoltura e del suo sviluppo. Da allora, grazie sopratutto ai proprietari dei poderi a mezzadria che dettero un decisivo impulso alla sua coltivazione, l’olivo cominciò a diffondersi in gran parte della regione. Dapprima in Lucchesia, sulle Colline Pisane e nel Pesciatino, poi, dalla prima metà del Quattrocento, anche sulle colline intorno a Siena e nella Val d'Elsa.
Le varietà più comuni della pianta, soprattutto nel Fiorentino, erano già allora il "frantoio", il "moraiolo", il "leccino", il "gramignolo". Insieme al crescente consumo d’olio fra i ceti popolari e contadini, l’olivicoltura si è estesa nei secoli più recenti alle nuove aree bonificate, come la Maremma e la Val di Chiana.